1931年6月，浦东高桥的杜氏家祠落成，上海为此热闹了三天。落成典礼上，各方送来的匾额和贺礼堆满祠堂，军政要员、商界巨头、京剧名角纷纷到场，梅兰芳等人连唱几天堂会，租界巡捕和军警负责维持秩序。这一年杜月笙四十三岁，此前二十多年，他从浦东高桥的一个孤儿，成了上海滩上最有势力的人物之一。
十六铺与黄公馆
杜月笙1888年生于浦东高桥（今属上海浦东新区），本名月生，成名后改名为镛，以月笙为号，幼年父母相继去世，由亲戚抚养。他十几岁离开高桥，渡过黄浦江，在上海县城东门外十六铺一带的水果行当学徒，混迹于码头和街头，拜青帮陈世昌为师，按帮中辈分属「悟」字辈。
此后他投靠法租界华捕探长黄金荣，进入黄公馆做事。法租界巡捕房雇用黄金荣这样的人物维持治安，黄金荣则借巡捕房的身份包庇赌场、烟馆，从中抽取好处。杜月笙在黄公馆里逐渐取得信任，替黄金荣管理赌台，并参与鸦片生意。1920年代，他与黄金荣、张啸林合作，成立三鑫公司，在法租界的保护下包揽鸦片的运销，积累起巨额财富。
近代上海分为公共租界、法租界和华界三块，各有各的警察、法庭和税收，一件事往往牵涉几方的管辖。黄金荣在法租界巡捕房官至华探督察长，他和杜月笙这样的人物，正好在几方管辖的缝隙之间活动：替巡捕房维持地面秩序，替烟土和赌场提供保护，也替商人和居民调解官府管不到的纠纷。帮会势力在上海坐大，与这种分割的城市格局有直接关系。三人在上海被合称为「上海三大亨」。
鸦片在当时是租界和各地军阀的重要财源。法租界当局、巡捕房和驻军都从鸦片生意中分得利益，三鑫公司的运作依赖这种层层分润的关系，杜月笙的本事主要在于协调这些关系。
杜月笙与黄金荣的做派不同。他注重交际，出手大方，愿意替人排解纠纷，结交了一批报人、律师、银行家和文人，在社会上逐渐以「海上闻人」的面目出现。他在华格臬路的公馆门庭若市，每天都有人上门求他调解纠纷、介绍工作或借贷周转，这种「排难解纷」是他积累声望的主要方式。湖南人杨度晚年曾在杜家做客，章太炎为杜氏家祠撰写过祠堂记。杜月笙本人读书不多，却很注意向文人请教，在公开场合穿长衫，说话谨慎，这种形象与他早年的出身形成鲜明对照。
1924年前后，黄金荣因京剧女演员露兰春的事得罪了浙江督军卢永祥之子卢小嘉，被卢家的人拘押。据多种记载，杜月笙与张啸林四处奔走，花钱疏通，才把黄金荣救了出来。经过这件事，杜月笙在帮中的地位上升，逐渐与黄金荣平起平坐。1932年，他的门生组织了恒社，社名取《诗经》「如月之恒」之意，成员包括工商、新闻、法律等各界人士。1932年一·二八事变后，他与史量才等人组织上海市地方协会，史量才任会长，参与维持地方秩序和救济难民，任副会长。
1927年
1927年3月，北伐军进入上海，上海总工会领导的工人纠察队掌握了武装。4月初，黄金荣、杜月笙、张啸林组织中华共进会，吸收帮会成员。4月11日夜，上海总工会委员长汪寿华应邀到杜公馆赴约，被杜月笙的手下杀害。次日凌晨，共进会成员袭击工人纠察队驻地，军队随即以调解冲突为名收缴纠察队的枪械。4月13日，工人群众游行请愿，在宝山路遭到军队开枪镇压。此后几个月里，上海的工会组织遭到清洗，国民党另行组织工会统一委员会，接管各业工会，帮会中人在其中占有不少位置。
四一二事变之后，杜月笙获授北伐军总司令部少将参议等虚衔，从此与南京国民政府建立了关系。国民政府一方面借助他在上海的势力调解劳资纠纷、筹募公债，另一方面也不断限制他的鸦片生意，1930年代推行的禁烟计划对帮会的烟土买卖约束日紧。杜月笙逐渐把活动重心转向金融和实业：1929年创办中汇银行，此后担任大达轮船公司、上海市商会等工商机构和团体的负责人。1935年上海发生金融风潮，中国通商银行等几家商业银行陷入困境，杜月笙出任通商银行董事长，参与了银行的改组。他还担任过中国红十字会的副会长，在各类慈善和赈济活动中出面募捐。
杜月笙对上海劳工运动的影响也很大。邮务工会的陆京士、朱学范等工会领袖都拜他为师，他通过这些门生介入工会事务，在不少劳资纠纷中出面调解。国民政府借助他来稳定上海的劳资关系，他则借此扩大了在工商界的地位。
抗战与晚年
1937年淞沪会战期间，杜月笙参与组织上海市各界抗敌后援会，为前线筹募物资，并协助军统组织地方武装。淞沪会战期间，军统负责人戴笠与杜月笙合作组织苏浙行动委员会，下辖别动队，成员多来自帮会、工人和青年学生，配合正规军在上海外围作战，战后部分人员转入敌后活动。11月上海沦陷，别动队随之解散，一部分人员改编为忠义救国军，在江浙一带活动。上海沦陷后，他于当年年底离开上海到香港，拒绝了日方的拉拢。在香港期间，他与重庆方面保持联系，参与赈济工作，并协助国民党方面开展敌后工作。1940年初，曾经追随汪精卫、参与对日谈判的高宗武和陶希圣离开上海到香港，在香港《大公报》上公开了汪精卫与日本签订的密约内容，杜月笙在他们出走的安排中起过作用。1941年12月日军进攻香港，他在香港沦陷前乘飞机离开，到了重庆。他在重庆期间继续经营商业，也常往来于西南各地，参与国民政府组织的物资抢运和运输业务。
抗战胜利后，杜月笙回到上海。战后的接收由军统和国民党的新贵主导，一般认为，他在上海的实际地位已经不如战前。他1946年当选上海市参议会议长，当即宣布辞职。议长一职随后由潘公展接任。这一时期他仍然是上海工商、金融和社会团体中举足轻重的人物，恒社的成员分布在上海各行各业。1948年8月国民政府推行金圆券改革，蒋经国在上海督导经济管制，杜月笙的儿子杜维屏因违规交易股票被捕判刑。据多种记载，杜月笙随后在会上提出，希望对孔祥熙之子孔令侃经营的扬子公司也一查到底，这家公司最后没有受到追究。这件事常被看作杜月笙与国民政府关系转冷的标志。
1947年9月，杜月笙六十岁生日（按虚岁），上海以为他祝寿的名义举办赈灾义演，梅兰芳、孟小冬等京剧名角同台。杜月笙本人喜好京剧，与梨园名角往来多年，孟小冬主演《搜孤救孤》，这是她一生最后一次公开登台。
1949年4月底，上海解放前夕，杜月笙离开上海前往香港。他在香港寓居两年多，长期患病，1950年，他与孟小冬在香港正式结婚。他晚年在香港生活拮据，收入远不能和上海时期相比，气喘病也越来越重。上海流传着他临终前烧毁别人所欠借据的故事，这一类说法出自他身边人的回忆，细节难以核实。1951年8月16日去世，终年六十三岁。他的灵柩后来被运到台湾，安葬在台北县汐止。
「上海三大亨」的结局各不相同。张啸林抗战时留在上海，与日方合作，1940年8月被自己的保镖刺杀。黄金荣留在上海没有离开，1951年在报上发表悔过书，并在大世界门前扫街，照片登上了报纸，1953年在上海去世。杜月笙是三人中唯一离开上海的。
生平简表
- 1888年 生于上海浦东高桥。
- 1910年代 投靠黄金荣，进入法租界黄公馆。
- 1920年代 与黄金荣、张啸林合办三鑫公司。
- 1927年 组织中华共进会，参与四一二事变。
- 1929年 创办中汇银行。
- 1931年 高桥杜氏家祠落成。
- 1937年 参与组织上海市各界抗敌后援会；年底赴香港。
- 1941年 到重庆。
- 1946年 当选上海市参议会议长后辞职。
- 1949年 离开上海赴香港。
- 1951年 在香港去世。
