1949年1月21日，蒋介石在南京发表文告，宣布「引退」，由副总统李宗仁代行总统职权。这是他第三次下野。辽沈、淮海、平津三大战役在此前四个多月里相继结束，国民党军队的主力大部被歼，长江以北基本失守。当天下午，蒋介石离开总统府，到紫金山拜谒中山陵，随后乘飞机前往杭州，再回浙江奉化溪口老家。
名义上引退以后，蒋介石仍以国民党总裁的身份指挥党政军事务。同年12月10日，他从成都飞往台湾，此后再也没有回到大陆。1950年3月，他在台北宣布「复行视事」，重新担任「总统」，直到1975年去世。
溪口、保定与东京
蒋介石名中正，字介石，1887年10月生于浙江奉化溪口镇。祖父和父亲经营一家名为玉泰的盐铺，兼做小本生意。父亲在他八岁时去世，他由母亲王采玉抚养长大，少年时读私塾，后在奉化、宁波的新式学堂读书。
1907年，蒋介石考入保定通国陆军速成学堂，次年被选送日本，进入专为中国留学生开设的东京振武学校，毕业后在日本陆军的野炮兵联队见习。在日本期间，他经陈其美介绍加入同盟会。武昌起义爆发后，他回到上海，在沪军都督陈其美部下参加光复杭州的战斗，随后任沪军第五团团长。1912年1月，光复会领袖陶成章在上海医院中被刺杀，蒋介石参与了这次行动，这在他本人的日记中也有记载。
此后几年，蒋介石追随陈其美参加反袁活动，1916年陈其美在上海被袁世凯派人刺杀。1918年，蒋介石赴广东，在陈炯明的粤军中任作战科主任等职，因与粤军将领不睦，多次离职返回上海。在上海期间，他与张静江、戴季陶等人一起参与证券物品交易所的经纪业务。
黄埔与北伐
1922年6月，陈炯明部围攻广州总统府，孙中山避居永丰舰。蒋介石闻讯从上海赶到广州，登舰随侍孙中山，直到8月一同离开广州。这段经历使他得到孙中山的信任。1923年8月，孙中山派他率「孙逸仙博士代表团」赴苏联考察军事和党务，历时三个月。1924年5月，他被任命为陆军军官学校校长，6月黄埔军校开学。
黄埔军校的学生和教官，后来成为蒋介石最重要的政治和军事资源。1925年，以黄埔学生为骨干的校军两次东征，击败陈炯明的部队，统一了广东。同年孙中山去世、廖仲恺遇刺、胡汉民出国，国民党的领导层重新洗牌。1926年3月中山舰事件以后，蒋介石的地位迅速上升，7月出任国民革命军总司令，率军北伐。
北伐军从广东出发，几个月内攻下湖南、湖北、江西、福建，1927年春进入上海、南京。国民党内部与国共之间的分歧随之激化。1927年4月12日，蒋介石在上海清党，大批共产党员和工人运动领袖被捕杀，4月18日在南京成立国民政府，与武汉的国民政府对立。8月，在各方压力下，他第一次宣布下野，其间访问日本，12月与宋美龄在上海结婚。1930年，他在上海接受基督教卫理公会的洗礼，此后终身保持基督教信仰，同时一直推崇王阳明和曾国藩，日记里常引用理学家的修身之语。1928年初复职后继续北伐，同年6月北伐军进入北京，12月张学良宣布东北易帜，国民政府在形式上统一了全国。
南京十年
1928年至1937年，通常被称为「南京十年」。国民政府在这一时期修建了一批铁路和公路，统一了度量衡，收回了部分关税自主权，1935年实行法币改革，以中央、中国、交通三家银行（后加中国农民银行）发行的钞票为法定货币，结束了银两与银元并用的局面。高等教育、科学研究机构和城市建设也有明显发展。
国民政府的统一始终停留在相当程度的形式上。桂系、晋系、西北军以及西南各省的地方实力派，都保有自己的军队、财政和地盘。1929年的蒋桂战争、1930年的中原大战，蒋介石在军事上获胜，但依靠的是收编和分化，地方实力派并没有消失。1931年他因约法之争软禁胡汉民，引发宁粤分裂，年底第二次下野，次年复出，出任军事委员会委员长。
在这些年里，蒋介石把主要兵力用于对中央苏区的五次「围剿」，1934年红军被迫长征。九一八事变以后，他提出「攘外必先安内」的方针，对日本在华北的步步进逼采取妥协退让，这一方针在国内受到越来越强烈的批评。1934年，他在南昌发起新生活运动，以「礼义廉耻」规范国民的衣食住行。1936年12月，蒋介石到西安督促东北军和西北军进攻陕北红军。12月12日凌晨，张学良、杨虎城发动兵谏，在临潼华清池扣留蒋介石，通电提出停止内战、改组南京政府、释放政治犯等八项主张。中共派周恩来等人到西安参加谈判。12月25日，蒋介石获释，张学良亲自陪同他飞回南京，随即被军事法庭判刑，此后长期遭到软禁。事变和平解决后，内战基本停止，第二次国共合作逐步形成。
抗战
1937年7月七七事变爆发，蒋介石在庐山发表谈话，表示「如果战端一开，那就是地无分南北，年无分老幼，无论何人，皆有守土抗战之责任」。8月，淞沪会战打响，国民政府投入了包括德式装备师在内的大量精锐部队，苦战三个月后撤退，12月南京陷落。1938年3月，国民党临时全国代表大会推举蒋介石为总裁。同年6月，为阻滞日军西进，国民党军队在郑州花园口掘开黄河大堤，造成豫皖苏三省大面积受灾。武汉、广州失守以后，国民政府迁往重庆，战争进入相持阶段。
1941年12月太平洋战争爆发，中国与美、英结成同盟，蒋介石出任中国战区最高统帅，美国派史迪威（Joseph Stilwell）来华担任参谋长。1943年1月，中美、中英分别签订新约，废除了在华领事裁判权等特权。同年11月，蒋介石出席开罗会议，与罗斯福（Franklin D. Roosevelt）、丘吉尔（Winston Churchill）会谈，会后发表的《开罗宣言》规定日本窃取的东北、台湾、澎湖归还中国。
战争后期，重庆政府面临严重的困难。1944年日军发动「一号作战」，国民党军队在河南、湖南、广西接连溃败，大后方通货膨胀急剧恶化，官员贪腐问题引起普遍不满。蒋介石与史迪威在指挥权和援助分配上矛盾激化，1944年10月罗斯福召回了史迪威。
内战与迁台
1945年8月日本投降，蒋介石三次电邀毛泽东到重庆谈判，10月10日双方签署《政府与中共代表会谈纪要》。1946年，全面内战爆发。1948年5月，蒋介石依照新颁行的宪法就任第一任总统。同年8月，国民政府推行金圆券改革，试图以强制限价遏制通货膨胀，蒋经国在上海督导经济管制，两个多月后限价政策失败，金圆券急剧贬值。1948年秋冬，国民党军队在东北、华东和华北的三大战役中接连失利。
到台湾以后，蒋介石改造国民党，整顿军队，在陈诚主持下推行三七五减租、公地放领和耕者有其田的土地改革。1950年朝鲜战争爆发，美国派第七舰队进入台湾海峡，1954年台湾当局与美国签订《共同防御条约》。台湾在美援支持下发展经济，政治上则长期实行戒严体制。蒋介石通过修订「动员戡乱时期临时条款」，此后又连任四届「总统」。1975年4月5日，蒋介石在台北去世，终年八十八岁，灵柩暂厝于桃园慈湖。
日记
蒋介石从1915年前后开始写日记，一直写到1972年健康恶化为止，前后五十多年，只有少数年份缺失。日记里除了记录日常政务，也有大量的自我检讨与对他人的评论。2006年起，这批日记由蒋家后人寄存在美国斯坦福大学胡佛研究所（Hoover Institution），分批向研究者开放，此后的蒋介石研究和民国史研究，大量利用了这批材料。
生平简表
- 1887年 生于浙江奉化溪口。
- 1907年 入保定通国陆军速成学堂；次年赴日本振武学校。
- 1911年 回国参加光复杭州。
- 1922年 赴广州随侍孙中山于永丰舰。
- 1923年 率代表团考察苏联。
- 1924年 任黄埔军校校长。
- 1926年 任国民革命军总司令，北伐。
- 1927年 四一二清党；在南京成立国民政府；与宋美龄结婚。
- 1928年 北伐完成，东北易帜。
- 1930年 中原大战。
- 1936年 西安事变。
- 1938年 任国民党总裁。
- 1942年 任中国战区最高统帅。
- 1943年 出席开罗会议。
- 1948年 当选第一任总统。
- 1949年 1月引退；12月赴台湾。
- 1950年 在台北复职。
- 1975年 4月5日在台北去世。
